1893年8月25日(清光绪十九年七月四日)生于今辽宁省铁岭县柴河沿刘家瓦窑一个富裕农民家中。其先世久居山东东昌府夏津县黄河岸边的刘家庄，世代业农。清末，黄河改道，夏津县遭旱、涝灾。刘家携儿带女逃荒来到东北，在铁岭落户。其祖父刘永成，祖母李氏，有子女六人，长子夭亡，次子刘淇即刘翼飞之父。刘淇娶妻杨氏，生子女四人，刘翼飞排行第二。刘淇半耕半教兼营砖瓦窑业，还粗通医术，识中草药性，乐善好施闻名乡里。庚子年八国联军入侵中国，沙俄乘机出兵侵占东北，铁蹄所到之处，“庐舍为墟，家产横遭蹂躏”，刘家不得已迁到铁岭城内居住。外寇入侵，百姓涂炭，在刘翼飞幼小心灵里留下深刻痕迹。1901年，刘翼飞入私塾读书。翌年6月，其父母得传染病先后于两日内死去。家境顿落千丈。长兄常年在外经商，姐姐多病，弱妹四岁。幼失怙恃是人生的一大不幸，亏有贤祖母悉心照料，才不致孤苦无依，并得以继续求学。

人物婚姻

　　1903年，刘翼飞由祖母杨氏作主与本地孙家女儿订婚。第二年，祖母又将其送到外号叫“于剥皮”的先生那里读书。刘翼飞每天除读书外，还要干杂活。一个雨天，“于剥皮”让刘和另外两名学生去推磨，他不满地说：“我祖母叫我来读书，不是给你推磨的。”一句话触怒了“于剥皮”，将刘翼飞拖过去便打，刘翼飞猛然将于撞倒。“于剥皮”气急败坏要到县衙告其忤逆师长罪。后经族中长辈出面说和，并由刘翼飞向先生赔礼道歉才算了结这场纠葛。但刘翼不尊师长的越轨行为使祖母大为伤心，以致痛哭流涕。此后，刘翼飞开始用心读书。1905年，刘从铁岭县城第二两级小学毕业。这年冬天，13岁的刘翼飞由祖母主持，与长刘两岁的孙氏结婚。

新政

　　清政府于1903年施行所谓的"新政"，其中包括仿效日本陆军学校的教育制度，在全国18个省和京师各设一所陆军小学。1908年12日，刘翼飞考入奉天陆军小学英文班，矢志从戎，以武力抵御外患。该校校长何锡瑕、张华飞等人思想进步，不满清政府丧权辱国，经常向学生宣传孙中山先生的民主革命思想和徐锡麟、秋瑾等革命党人的事绩。并给学生讲清初“杨州十日”、“嘉定三屠”的暴行。这对青年的刘翼飞有很大的影响。为其后来参加革命党和辛亥革命活动奠定了思想基础。

调任三省总督

　　1909年东三省总督徐世昌离任，清廷调锡良继其后任。是年秋，吴景濂领导教育界和其他各界绅商一万多人，要求召开国会，伏泣于总督衙门前，向锡督请愿。刘翼飞参加这次请愿活动。此后他与石磊等三十余名同学参加同盟会领导的革命活动。1900年，王静山、宋少侠，高子信等介绍，刘参加了同盟会。