步步逼近

　　1911年10月，武昌首义告捷，校长张华飞随第六镇统制吴禄贞入关进行革命活动。林爽继任该校校长。同年11月7日，吴禄贞、张华飞在石家庄被袁世凯派人暗杀，林爽也在奉天被捕入狱。陆军小学的革命活动呈群龙无首状态。东三省总督赵尔巽怕学生聚众闹事，以时局紧张为由，宣布取消毕业考试，提前放假，实为变相解散。在武昌起义革命浪潮的推动下刘翼飞与老同盟会员宋少侠、高子信、王静山等联络，分别赴铁岭、开原、法库、康平等地发动革命。铁岭、开原曾一度被革命党人光复，后被清军攻下，刘翼飞险些被捕。刘翼飞脱险后去烟台，并搜集铁岭、开原、法库的革命史料。后同王静山、宋少侠、高子信等辗转到上海、南京。王、宋、高三人与熊成基在安徽起义时共患难，也是柏文蔚的同志，所以他们劝刘翼飞去安徽投柏门下，刘未允。但刘托他们求柏文蔚资助其东渡日本学习军事，也未果。

参加科考

　　1913年，张锡銮在奉天设立陆军小学补习所，于珍任学监，举行预备升学考试，刘翼飞赶回参加考试并被录取。学习六个月，1914年由于珍推荐，入北京清河陆军中学第四连肆业，毕业于第三期。由此刘与于珍不仅有同乡关系，并结下了师生之谊。

考入陆军学院

　　1915年袁世凯窃国称帝，怕学生群起反对，遂令各学校学生放假、刘翼飞乘机去上海找高子信。高子信告诉他说：“辛亥同志马海龙、王静山等在山东诸城与张勋对峙。”于是，刘翼飞去诸城，被任命为岱东第二梯队司令部代理参谋长。由于刘翼飞秉性耿直，得罪了梯队代理司令宋涤尘。刘与宋之间本有芥蒂，宋涤尘挟嫌报复，诬其为袁世凯北洋军的奸细，将其逮捕入狱。后经军法会审理，案情大白，刘翼飞获释，毕狱后仍任原职。但刘对此案深感不满，于是借去青岛办事之便，留书辞职而到北京。刘翼飞抵京之日得知第二天清河陆军中学进行毕业考试，遂星夜赶赴学校参加考试，时山东民军代理司令刘玉亭已篡夺了马海龙司令的军队，投降山东督军张怀芝。刘玉亨因仇恨革命，而及于倾向革命的刘翼飞，故诬其为逃官，通电陆军部缉拿，幸而通缉电报落在徐树铮的秘书长、刘翼飞山西籍同学梁次眉手中，经梁斡旋留中不发。刘翼飞才得以去保定入陆军军官学校侯补生队。见习六个月后，于1916年正式入陆军步兵科第五期学习。

进入军队

　　1918年8月，段祺瑞以参加欧战为名，成立参战军训练处和军官教导团，扩编军队。刘翼飞从保定军校毕业后，被派到北京皇寺参战军军官教导团学习三个月。同年末段祺瑞正式成立参战军，刘翼飞任参战军第三师五十九团三营十一连中尉排长。不久，他又被送往北京参战军军官教导团体操劈刺科深造六个月，回团任刺枪劈刺主任教官。1918年11月第一次世界大战结束，1919年7月，参战军改称边防军，徐树铮出任西北边防督办，经略外蒙。1920年7月，直皖战争爆发，刘翼飞在固城参加对直军作战受伤，被送进北京旃坛寺第三师总医院治疗。该院院长竟因前线失败不给伤员换药，并且辱骂伤员，因而引起公愤，刘翼飞带头以石投击院长，顿时医院大乱，刘乘乱从医院逃出隐匿起来。皖系失败后，他所在的边防军被遣散，刘翼飞以中尉军衔在陆军部等待分配。不久，原团副潘祖培信约刘去库伦任参谋职，刘嫌路远未就。