军旅生涯和不断求学，使徐永昌不仅具备一定的军事素养，而且有着敏锐的政治嗅觉。民国5年元旦袁世凯称帝，春末，永昌与同学孙岳等，同谋倒袁，离京赴沪赴浙，袁死后，又返鲁，为吴大洲筹组参谋厅，7月返校。崞县续西峰辛亥革命中招募勇壮，直下大同，遭阎锡山疑忌，流亡京津，是北方始终不渝支持孙中山的志士。永昌本可应江西都督李纯之请，分发赴赣，因与西峰深相结纳，自愿任陆军训练总监部编辑官。6年7月张勋复辟，赴保定游说曹锟顾问孙岳;又约晋南李岐山赴天津与续西峰商对策。前陕西都督陆建章，让他带一万元，游说资助缺饷的通州张锡元旅进京讨张勋。张旅占领朝阳门，被王士珍劝出。后段祺瑞马厂誓师，曹锟响应，阎锡山派晋北镇守使由京绥路出兵讨张，张勋遁入荷兰使馆，闹剧收场。 自倒袁相交以来，徐永昌与孙岳已成莫逆，一直以兄弟相称。6年12月，直督曹锟命孙岳在廊坊办军官教育团，孙任团长，孙又邀永昌任教育长，此后直军下级军官多由此征补，也成为后来国民三军干部的摇篮。孙中山见北方民党同志势孤，任于右任为陕西靖国军总司令，与陕督陈树藩对抗。为经营西北革命根据地，7年5月续西峰约永昌等5人赴粤谒中山，中山已转日本。他们经香港、越南到昆明、贵州毕节、重庆，与唐继尧会议，又与熊克武会于成都，策划援助于右任。因滇黔川各系军均无远出心，与陕督军战斗不利，数万里远行无功而返。9年直皖战后，永昌任第十五混成旅参谋长。11年直奉战争中，永昌接替带病的孙岳负责西路指挥，战争酷烈，双方伤亡惨重，坚守住阵地。战后，孙岳兼冀南镇守使、右翼巡防统领，徐永昌任第十五混成旅第二团团长。

    直奉战后，张作霖暗地与孙中山、段其瑞联络，组织三角联盟，谋倒占领北京的曹锟、吴佩孚。续西峰等凭三寸不烂之舌，作通了冯玉祥、孙岳等人的工作。1924年9月第二次直奉战争爆发。吴佩孚亲督东路往关外打，一直打山海关。可是负责西路热河的冯玉祥以修路名义行缓兵之计是修路。10月23拂晓，冯军入城。事前与守卫各城门的孙岳部第二团约好，互相以统一制作的内镶白月标帜的黑旗为信，迳围总统府，幽曹锟于延庆楼。冯自称此次行动为“首都革命”，史称此事为“北京政变”。永昌事前不赞成此举，(认为曹吴政治虽然不好，尚有国家人民，可以促其整顿改善。现在还有纵兵糟害百姓的人，我们却不问，反要先倒曹吴，这实在不是顺理成章的事)，但仍与孙岳保持一致的行动。事后孙岳部编为国民第三军，拥有一个师、六个旅的兵力，徐永昌坚辞师长不就，出任第三军第一混成旅旅长，驻防保定，负责平津沿线北段治安。 1925年初，孙岳就任豫陕甘三省剿匪总司令，“入陕督陕，入甘治甘”，徐永昌兼任第三军第一路总指挥，由保定开拔，经河南西进。是年8月，孙岳奉命兼任陕西省督办，任徐永昌为第三军第一师师长兼陕西警备司令，准备向甘肃进发。不料，段祺瑞又任命冯玉祥为甘肃督办，第三军在入甘不能，留陕不足自给的局面下，引兵东进，出河南，北上京津。1925年秋，国民第三军入甘不能，转而出潼关，到河南。这时，续西峰等正在策动河南人樊钟秀进攻山西。续鼓动樊说，山西军之软弱，我知之甚稔，可谓静如处女，动亦如处女，一闻枪声便会逃跑。又说，祁(县)、太(谷)、平(遥)之富，也是你想象不到的。民元阎锡山派人去借军饷，祁县渠家拆了一堵墙，就取出白银五十万两。你如入晋，还愁军饷无着吗?樊钟秀深受鼓舞，积极准备攻晋。续西峰则试图拉拢甫至河南的孙岳部一起对付山西。

    20世纪20年代，国中群雄争霸，战事纷起。国民第三军将去向何方?孙岳分析当时的局势，认为，天津既有港口，又有关税，得有天津，胜过几个山西。力主先打天津的奉系军阀李景林。徐永昌身为山西人，不愿桑梓涂炭，且对阎锡山的“模范省政”素有好感，又与晋军将领周玳、孙楚等有旧好，亦极力阻挠攻晋军事。在国民第二军胡景翼防区郑州召开的军事会议上，徐永昌发言说，山西一贯奉行“保境安民”，攻打山西师出无名，动则必败。不如先打直隶，继取山东，赶走奉军后，再做计划。之后，徐永昌率部北上。在石家庄，他见到原定协同樊钟秀攻晋的弓富魁、胡德夫。徐永昌明确说，我前奉督办(孙岳)命与岳(维竣，国民第二军军长)会议，决定合力攻奉，你们如何行动我不能管。弓、胡皆系山西人，亦不想与晋军作战。听了徐永昌一席话，遂放弃攻晋计划北上。这样，续西峰精心策划的攻晋之战，最后只剩下樊钟秀一支孤军。徐永昌恐山西方面事先不知情，遭受突然袭击，又在率部北上之前，遣人通过周玳向阎锡山通报了信息。阎锡山闻讯，迅速调兵遣将，由于樊钟秀力量自先不足，山西方面又早有防备，攻到辽县即被晋军打败，仓促之下由竣极关退出。

    1926年春，国民军在天津失利，第二军溃散于豫西，第一军撤至五原，冯玉祥下野出走苏联，徐永昌率领所部(第一师)及第三军之愿撤西北者退集包头(其时孙岳因病休养，徐永昌受命代理第三军军长)。四五月间，苦无出路的国民军第一军准备以借道入绥为名从雁北攻入山西，徐永昌再一次明确表示“不愿与山西作战”的态度，声明，“我几十年未回山西，绝不愿打得回去。山西一向是保境安民的，他有理由断路，我们也有理由与绥远打成一气，症结所在是彼此不能相信，若努力疏解，或有商量余地。”不同意打山西。接着，国民第一军六路攻晋，晋军倾全力应战。8月，国民军不支，退出晋境;晋军乘胜追击，一鼓作气打到归绥。

    1926年9月，冯玉祥从苏联归来，召集旧部于五原，策划重振旗鼓。同时，在对晋作战问题上的超然做法，更加拉近了徐永昌与晋阎的距离，为扩大实力网罗人材计，阎锡山有意拉拢徐永昌。冯玉祥以取得苏俄支持相号召，徐永昌的认识则是：俄国扶植我们，尽管诚意，但他的存心并不善。我在民国十三年即觉得俄国与孙中山先生所订契约就未怀好意。他要对中国怀好意，为什幺不依照诺言将与曹政府所协议的中东铁路交还中国?我们内乱，犹如兄弟阋墙，第三人送一把刀，无论交与弟或兄，总是与我们不利的。而彼则强调扶助弱小民族，殊不知其扶助也者，乃先助某国一部分人民脱离本国而独立，再即将之并入俄国，美其曰联邦，实乃劫持之使为附庸耳。鉴于思想认识上的分歧，徐永昌商之于孙岳，决定“以后的行动要与国民一军分开”。

    分开之后怎幺办?国民三军何去何从?徐永昌举棋不定。正在这时，孙楚托人转来一信(孙楚与徐永昌系辛亥老友，私交不浅)。徐永昌遂回一信，提出：“拟在五原屯垦，未识阎先生能否相助。”徐永昌的试探很快得到回音，孙楚二次到绥传达了阎锡山的答复：“听说次宸要在五原屯垦，我觉得与有人格的人作朋友是荣誉的。次宸要在五原屯垦，我不但同情而且要尽力支持。”徐永昌深受感动，得到莫大的鼓舞。1926年冬，在与晋军在绥将领商震、杨爱源、朱绶光等进一步接触的基础上，徐永昌动身前往太原。在太原，徐永昌一住就是三个月，期间，多次与阎锡山晤谈，彼此投契，相处甚得。阎锡山对徐永昌早怀好感，表示“恨有相见太晚”。徐永昌则强调：“我是山西人，不愿对晋军作战，雁北战役我就未入晋地。张作霖贪得无厌，凶狠异常，祸国殃民，讨张愿为前驱。”1926年农历年底，徐永昌离并返部。其时，第三军因与第一军分道扬镳，已离开包头，到达陕西神(木)府(谷)地区。1927年初，正当徐永昌面对衣食不足鞋袜破烂的队伍，一筹莫展时，接到南桂馨急电：“东方恐怕有事，希望贵军能开到沿河一带，并请兄先来太原一商大事。”2月，徐永昌在按电报要求部署好一切之后，二次到太原。原来这时的阎锡山也走在了政治的十字路口：一方面广东国民政府于北伐军攻占武汉后，派代表赴晋，联络山西参与北伐;另一方面张作霖于就任“安国军总司令”，正式把持了北京政府后，发表阎锡山为“安国军副总司令”，以兵临晋境相威胁，要阎锡山与他合作。阎锡山面临两难选择，宣布北伐则可能等不到与南方呼应就先牺牲自己;而北洋势力明摆着没有前途。虚与委蛇是为上策。徐永昌到太原后，阎锡山将此和盘托出，请求配合，徐永昌对山西的处境表示同情。双方商定国民第三军渡河进驻山西，阎锡山“自然用客军入境推诿奉张”，并月助第三军军饷三万元。1927年3月间，按照事先约定，徐永昌的第三军步兵两个师、骑兵一个师、炮兵一个团及一个独立炮兵团，沿黄河西岸南下，由临县碛口渡河入晋，分驻汾阳一带。后因张作霖压迫阎锡山就副总司令职越来越紧，徐部又进一步东移到榆次一带。于是，阎锡山更以客军深入作为延宕张作霖压迫的借口。尽管国民第三军只是以客军的身份入晋，起先并没有加入晋军序列，但是一经踏上山西的土地，接受了阎锡山的津贴，也就在事实上成为晋军的一个重要组成部分;徐永昌本人则自当时起，即与阎锡山合作共事，为阎锡山出谋划策，与赵戴文并称为阎锡山的左右手。