1903年上海发生轰动一时的《苏报》案，章太炎、邹容被租界巡捕房监禁狱中，他写诗怀念他们：“祖国沉沦三百载，忍看民族日仳离。悲歌咤叱风云气，此是中原玛志尼。”两年后，邹容病死狱中，他写诗哭邹容。“白虹贯日英雄死，如此河山失霸才。不唱饶歌喝薤露，胡儿歌舞汉儿哀!哭君噩耗泪成血，赠我遗书墨未尘。私怨公仇两愁绝，几时王气划珠申?”珠申指满族。全诗异常悲愤和沉痛，也表达了他和革命党人浓厚的友情。

    1907年秋瑾被清政府杀害，这件事震动了全国。他写了《吊鉴湖秋女士》七律四首。其三，四是：饮刃匆匆别鉴湖，秋风秋雨血模糊。填平沧海怜精卫，啼断空山泣鹧鸪。马革裹尸原不负，蛾眉短命竟如何!凭君莫把沉冤说，十日扬州抵得无?漫说天飞六月霜，珠沉玉碎不须伤。已拼侠骨成孤注，赢得英名震万方。碧血摧残酬祖国，怒潮呜咽怨钱塘，于祠岳庙中间路，留取荒坟葬女郎。

    1907年冬，柳亚子在上海和一些志同道合的朋友聚会，筹备结社，有诗曰：慷慨苏菲亚，艰难布鲁东。佳人真绝世，余子亦英雄。忧患平生事，文章感慨中。相逢拼一醉，莫放酒樽空。”诗中提到苏菲亚，是俄国民意党领导人之一。诗中提到的布鲁东，即蒲鲁东，为法国小资产阶级社会主义者、无政府主义理论家。诗中将苏菲亚比喻何震，布鲁东比喻刘师培，因为他们夫妇俩是相信无政府主义思想的。这首诗表达了他们聚会慨当以慷，忧患国事，从事革命鼓吹的愿望。同年，他又写了两首诗，选其一：啼红泣翠送年华，潦倒穷途哭酒家。梦里荒唐新甲子，樽前憔悴旧琵琶。箫心剑态愁无那，马角乌头恨未赊。便是买山归亦得，只愁清泪落天涯。全诗流露出悲怆的情调。

    1909年11月13日，南社在苏州虎丘张东阳祠成立，柳亚子即席赋诗：寂寞湖山歌舞尽，无端豪俊又重来，天边鸿雁联群至，篱角芙蓉晚艳开。莫笑过江典午鲫，岂无横槊建安才。登高能赋寻常事，要挽银河注酒杯。次年，南社第二次雅集，在杭州西湖，他写了一首词。金缕曲三月朔日，南社同人会于武林，泛舟西湖，醉而有作。宾主东南美，集群英，哀丝豪竹，酒徒沉醉。指点湖山形胜地，剩有赵家荒垒。只此事，从何说起!王气金陵犹在否?问座中谁是青田子?微管业，付青史。大言子敬原非戏，论英雄安知非仆，狂奴未死。铁骑长驱河溯靖，勒石燕然山里，算才了平生素志。长揖功成归去日，便西湖好作逃名地。重料理，鸱夷计。词中引了一些史籍上的典故，意思是要有英雄出来，驱除鞑虏，建立民国，而到了民国建立，则可功成身退，隐居西湖，学范蠡灭吴，改名鸱夷子，携西施泛五湖而去。词器识明达，意志坚定而又才气发越，对革命的胜利充满信心而又富有浪漫主义色彩。

    1925年11月23日，以邹鲁为首的一些国民党右派在北京西山召开会议，史称“西山会议派”。这些人背叛孙中山的“三大政策”，提出取消已加入国民党的共产党员的党籍，并要撤销在国民党中央工作的谭平山、李大钊、林祖涵、毛泽东等人的职务。接着，他们又策划在上海成立伪中央等一系列反共活动。柳亚子对此严厉加以批驳。这年的12月，他发表了4000余字的长文《告国民党同志书》，指出:反动派“自己不肯站在革命的前线上奋斗，反而去勾结反革命的势力，甚至于去领导反革命的势力，要掀起党内轩然的大波……这不是明明白白地叛党叛国叛总理吗?全国同志，人人得而声讨之矣!”此举激怒了在南京的国民党右派，声称要开除他的党籍。孙传芳甚至勾结了上海租界内的帝国主义，准备抓捕加害柳亚子。

    1926年5月，柳亚子赴广州参加国民党二届二中全会。蒋介石在会上强迫通过了“整理党务案”。柳亚子当即与何香凝、彭泽民等表示坚决反对。期间，柳亚子邀约了侯绍裘、朱季恂等共产党员，一起去找了蒋介石，当即责问他:你到底是总理叛徒，还是总理信徒……由于柳亚子等真理在手，蒋介石默不作声。柳亚子未等结束，就返回上海，表示与蒋介石分道扬镳。人称他“拂袖南渡”。

    1926年9月，柳亚子赴南京参加中山陵的奠基仪式。这时“西山会议派”中有些人在那里埋伏了打手，作好了对共产党员和进步人士动武的准备。同柳亚子一起去参加奠基仪式的侯绍裘，就是在下山途中被打伤送进了医院。柳亚子幸有共产党员在暗中保护，才免遭毒手。1927年4月12日，蒋介石发动了“四·一二”政变。柳亚子也被蒋介石列入了通缉的名单，并派出部队赶到吴江抓他。那是5月8日的夜半，吴江警察局受命派出军警，从水路趁天黑直驶到黎里镇的柳亚子家附近。柳亚子租住的这处寓所，原是清乾隆年间一个大官的府第，厅堂庭院共有五进，门墙高大坚固。前来抓捕的军警在柳亚子的门口猛冲猛撞。由于门墙坚固无法撞开。正在家里的柳亚子，眼看已是无法出去，只能坐等被抓。他的夫人陈佩宜急中生智，先把柳亚子的衣帽等应用品一一收拾藏进箱厨内，造成柳亚子出门在外，不住家中的假象，同时将柳亚子推进了壁橱。然后拉开壁橱底部的一扇暗门，里面是一条宽二尺五、长二丈四的夹弄。柳亚子就在这个江南一带称作为“复壁”内躲藏。敌人进门后没找到柳亚子，他们又经一一盘问，所有人都说柳亚子不在家。军警们一无所获，只得空手而归。前来抓捕的军警走了，柳亚子化装经上海远去了日本。

    上个世纪30年代初，蒋介石认为主张抗日的爱国进步人士破坏了他与日本人签订的《淞沪停战协定》，在上海一时间大搞白色恐怖，继五位革命青年作家柔石、殷夫、李伟森、胡也频、冯铿被杀害后，邓演达和恽代英也被蒋介石杀害。宋庆龄和何香凝于1931年12月2日及24日，分别在《申报》上发表了对时局的宣言，谴责蒋介石杀害革命青年的罪恶。柳亚子读了这两个宣言后，在他写给姜长林的信上说:“整个的国民党弄得只剩两个女人。中山有灵，真要痛哭了!”事隔20年后，革命老人谢觉哉在他作的《赠柳亚子》诗中，特对其中的“并世仨仁何与宋”诗句作了这样的自注:“庆龄、香凝、亚子，国党三仁。”在这期间，在柳亚子的心目中，蒋介石已是彻底背叛孙中山，无可救药。所以，谁只要在他面前提到蒋介石，他便借机讽嘲，不愿沾上一点边。1935年12月下旬，柳亚子应新知郁达夫和两位老友之邀，从上海到达杭州。由于郁达夫因故不在杭城，第二天他的老友山阴的胡栗长、武进的姜丹书准备在楼外楼为他洗尘。但他一听说正在杭州的蒋介石夫妇，每次都要包下楼外楼二楼用餐。他就摇着头说:“这几天不是楼外楼，而是楼内楼，一遇此辈，大煞风景，不去!不去!”

    “皖南事变”后，避居香港九龙的柳亚子，亲自起草了与宋庆龄、何香凝、彭泽民等四位国民党元老和国民党各中央委员的联合宣言，严斥蒋介石的卑鄙行径。1941年4月，国民党在重庆召开五届八中全会。会前发出电邀，请柳亚子去参加会议，柳亚子断然拒绝。恰好时任国民党海外部长的吴铁城由南洋返渝路过香港，他奉了蒋介石之命，约了杜月笙一起到了九龙柯士甸道柳亚子寓所，邀请柳亚子赴渝出席全会。柳亚子拍着桌子，正颜厉色地对吴铁城说:“我宁可做史良才，也不去参加这种挂羊头卖狗肉的全会。”说着把吴铁城、杜月笙赶出了家门。恼羞成怒的蒋介石为此在4月2日国民党五届八中全会上，以柳亚子在香港发表的种种言论违反国策为由，开除了柳亚子的国民党党籍，同时断绝了他的经济收入。柳亚子闻之泰然地对其外甥徐文烈说:“出卖国民党的就是他们，我还是而且始终是一个真实的国民党员，奉行三民主义、三大政策。”1947年10月间，柳亚子接到何香凝、李济深写在白绸上的密信，他从沪上立即赴港。经商定于1948年1月，在香港正式宣告成立中国国民党革命委员会，担任了秘书长一职。这时，中国人民解放战争已经频传捷报，柳亚子从此走入了一个新的时代。