起家于唐末起义
杨行密,字化源,原名行愍,庐州合肥(今安徽合肥)人。他小时候就成了孤儿,因此性格内向,喜欢独处。成年后的杨行密力气很大,据说可以轻而易举地举起一百斤重的东西,而且日行三百里。唐朝末年,各地的农民起义不断,杨行密为了生存也参加了江淮的起义,后来被抓。一般情况下不是处死就是入狱,但刺史却被他很有英雄气的相貌打动了,路上放他了。
后来,杨行密在州里募兵的时候参加了本地的军队,由于他力气大胆子也大,在和秦宗权的战斗中经常立功,所以很快就升为队长,不久又被派到朔方(今宁夏灵武西南)守边服役。一年后期满回来,但他的上司不喜欢他,又让他到边疆戍守,军吏假装好言劝说,还问他需要什么,杨行密大声呵斥道:“就少你的脑袋!”说完,军吏的人头应声落地。杨行密杀了军吏,然后召集了一百来号人,发动了兵变,自称为“八营都知兵马使”,当地的刺史郎幼复吓得落荒而逃,杨行密就趁势接收了城内的军队,占领了庐州。唐朝廷承认了既成事实,任命他为庐州刺史。