1920年在山西同乡会上，石评梅结识了北京大学学生、五四运动健将、山西籍最早的共产党人高君宇。这是石评梅一生中又一重大转折点。在同乡会交谈中，得知他们父辈即有交谊。他乡遇故友，格外亲切，于是二人便建立了友谊，二人经常通信，谈思想，谈抱负。1921年4月15日，石评梅曾致信高君宇，倾吐了她思想的悲哀。高君宇次日去信，帮助她分析青年之所以普遍感到烦闷，就在于社会制度的不合理，“所以我就决心来担负我应负改造世界的责任了。这诚然是很大而烦难的工作，然而不这样，悲哀是何时终了的呢?我决心走我的路了”;“我很信换一个制度，青年们在现在社会享受的悲哀是会免去的——虽然不能完全，所以我要我的意念和努力完全贯注在我要做的‘改造上’去了。”信中鼓励石评梅“积极起来，粉碎这些桎梏”，“被悲哀而激起，来担当破灭悲哀原因的事业，就成了奋斗的人”由于思想深交，高君宇认为石评梅是一个才情十分可取的女子，便由友情转成了爱情。石评梅也视高君宇为知己。1924年高君宇因张国焘被捕叛变遭到北洋军阀政府通缉。他从在京住所腊库胡同十六号化装脱险，在狂风暴雨的夜晚到石评梅住处告别。石评梅后来写的文章回忆说：“杏坛已捕去了数人，他的住处观尚有游击队在等候着他。今夜是他冒了大险特别化装来告别我。”他劝石评梅“不要怕”，“没要紧”，“就是被捕去坐牢狱他也是不怕的，假如他怕就不做这项事业。”这件事对石评梅教育和印象颇深。石评梅和高君宇是本世纪二十年代著名的作家和革命活动家。他们的高风亮节、纯情俊逸，使他们共同走过了一段执着追求的路。他们之间忠贞不渝的爱情，是千载难逢、万年少有的金坚玉洁的生死恋情，是他们用生命谱成的一曲震撼人心的爱情悲剧。高、石的爱情虽然像闪电、像慧星般迅逝，但它永远放射着凄艳动人、璀璨夺目的美丽光芒!评梅初恋受挫，心灵受到极大的创伤，加之“五四”退潮，使她在感情的痛苦中煎熬，在彷徨与进取中挣扎。这时，她结识了高君宇。

    高君宇是我党早期的革命活动家。1916年考入北京大学英语系;“五四”运动中他和许德珩、匡互生等学生代表率先冲进赵家楼，他始终站在斗争的最前列;1920年北京社会主义青年团成立，他被推为第一任书记;他是建党时期的第一批党员;曾经当选为“二大”的中央委员;他曾经兼任中国国民党北京特别市党部总务股主任，致力于国共合作反对军阀政府;他曾经是孙中山的秘书，在广州协助孙中山镇压企图推翻革命政府的商团叛乱;他曾经是周恩来和邓颖超的热忱的 “红娘”……高君宇和石评梅经过几年的交往产生了极其真挚纯洁的感情，君宇曾在红叶上题诗表白自己对评梅的爱情，但是却遭到了评梅的拒绝。这说明初恋的挫折在评梅心里留下了多么深的创伤和她对人生深重的疑虑。直到了君宇病危，评梅才以真心相许。可惜，君宇积劳成疾，1925年春突然病逝，年仅二十九岁。依照他生前的嘱托，评梅把它安葬在北京的陶然亭畔。

    君宇的死，使评梅感情上受到了严重的打击，几乎痛不欲生;君宇的死使她真正认识到：君宇是一个伟大而多情的英雄，只有他才是她忠诚的情人，才是她生命的盾牌，才是她灵魂的保护者!她决心把自己的青春和爱，全部献给死了的君宇;她决心走君宇的路来纪念君宇。她每个星期天和清明节都要到陶然亭畔君宇的墓前，挥泪的祭洒，悼亡追悔。她说她和君字“生前未能相依共处，愿死后得并葬荒丘”。这样，过了三年多，评梅终因悲伤过度，于1928年秋病逝，死时才二十六岁。

    评梅的朋友们根据她生前的遗愿，把她和高君字并葬在一起。当时在古老的北京城，街谈巷议，相互传颂，经年不衰，一时传为佳话。1956年周恩来总理曾经强调保存“高石之墓”，他说“革命与恋爱没有矛盾，留着它对青年人也有教育”。1982年邓颖超在《人民日报》上发表文章说：“我和恩来同志对高君宇和石评梅女士的相爱非常仰慕，但他们没有实现结婚的愿望，却以君宇同志不幸逝世的悲剧告终，深表同情。……缅怀之思，至今的犹存。”陶然亭的“高石之墓”，记载着两个年轻人的爱情与痛苦，和他们为理想而奋斗的艰难历程;记载着一个凄艳动人的爱情悲剧。