1997年4月4日，英国《OK!》杂志花了100万英镑拿到迈克尔儿子普林斯的独家照片。迈克尔把这笔钱捐给了慈善机构。

　　1997年6月18日，迈克尔在《危难儿童》一书上签名，随后这本书被联合国教科文组织拍卖。

　　1998年9月，迈克尔在拉斯维加斯希尔顿酒店会见了5岁的癌症儿童阿扎·伍兹。迈克尔陪阿扎去"星际迷航游乐园玩耍，最后还带他到乌有乡牧场游玩。

　　1998年11月16日，迈克尔抵达津巴布韦哈拉雷。他是津巴布韦国防部长邀请来访问的美国使团中的一员。这个使团对津巴布韦go-vern-ment维护地区和平的努力表示了感谢。

　　1999年6月，"迈克尔·杰克逊与他的朋友"慈善演唱会在韩国和德国举行共募集了330万的善款，全部捐献给了人道主义机构：联合国教科文组织、"纳尔逊-曼德拉儿童基金会"、"国际红十字联盟"和"红色新月协会"。

　　1999年9月4日，迈克尔·杰克逊递交给了纳尔逊·曼德拉一张1,000,000南非兰特元的支票，以支持"纳尔逊·曼德拉儿童基金会"。

　　2000年1月22日，因1999年11月25日十一级的暴风雨袭击了法国的北部，毁坏了凡尔赛宫(法国国王的城堡)公园中的一万余棵树木——这阵狂风以时速一百英里的速度毁坏了花园中百分之八十的稀有的、具有历史意义的树木，其中很多是植于18、19世纪，——所以估计要花上数年时间和3500万美元才能重建该公园。迈克尔·杰克逊、格里高利·派克、柯克·道格拉斯捐献了大量的财务用于花园的修复。

　　2000年，在《吉尼斯世界纪录》千禧版本中，迈克尔·杰克逊被评为支持慈善机构最多的流行歌星。"迈克尔·杰克逊支持了39个之多的慈善机构，不仅是在金钱和物品上予以资助，他还常常参加它们的相关活动。这些机构包括：洛杉矶艾滋病防治计划，美国防癌协会，BMI基金会，资助美国儿童慈善会，联合黑人学院基金会，第28街基督教青年会，美国镰状细胞研究基金会和美国志愿者协会等。

　　2000年1月，联合黑人学院基金会1月15日的电视募捐节目"群星之夜"募集到慈善款项1350余万美元，迈克尔·杰克逊,劳伦·希尔、惠特妮·休斯顿、巴里·怀特都到了场并进行了表演。

　　2000年5月，迈克尔·杰克逊为第四届T. J.马特尔基金会"年度在线拍卖"捐献物品，所得的款项用于爱滋病，白血病，癌症的研究。同月，迈克尔·杰克逊还陪同伊丽莎白·泰勒出席了为她在伦敦的皇家艾伯特音乐大厅的致敬音乐会，所得收益将全部捐献给"红热艾滋病慈善会"和"伊丽莎白·泰勒艾滋病基金会"。

　　2000年10月，迈克尔·杰克逊和家族的其他成员共同参加了为澳洲残疾人奥运会募捐的名为"向世界致意"的慈善活动。迈克尔·杰克逊与伊丽莎白·泰勒共同参加了"希望"慈善酒会，这个舞会募集到的款项将被全部用于治疗儿童糖尿病上。迈克尔·杰克逊还捐献了一个他亲自手绘的工艺盘，当场进行了拍卖。

　　在一年一度的"非洲大使夫人协会"的招待会上，迈克尔·杰克逊捐赠了一款他亲笔签名的礼帽和一张限量版海报，所得的收入将用于治疗非洲儿童的艾滋病。

　　2000年11月，鉴于克林顿总统、迈克尔·杰克逊和约旦努尔女皇已经为防治癌症事业作出了巨大的贡献，并为纽约的G&P癌症防治基金会募集到了400万美元的款项，该组织在众多明星出席的宴会上向三人致敬。G&P癌症防治基金会主要支助对白血病、淋巴瘤及相关疾病的研究，是丹尼斯·里奇为了纪念他的女儿而建立的，他的女儿在27岁时因患白血病而与世长辞。

　　2000年12月，迈克尔·杰克逊出现在KTU电台在纽约麦迪逊花园广场举办的"34街传奇"的慈善晚会上。

　　2001年1月，在伦敦"利安·尼森电影慈善运动拍卖会"上，迈克尔·杰克逊捐赠了他在2002年5月"向伊丽莎白·泰勒女爵士致敬音乐会"上穿过的服装。以援助那些和艾滋病斗争的妇女儿童，这个组织与联合国儿童基金会合作多年。迈克尔·杰克逊还特别"捐赠"了一个"私人生日问候"电话给最终的那个幸运的买主。

　　2001年3月6日，迈克尔为了孩子们能得到更多的家庭温暖，特地在牛津大学进行演讲，并宣布发起"拯救儿童"运动，以帮助改善家庭关系，使儿童们更快乐的成长。

　　2001年3月26日，迈克尔在新泽西纽华克的一家戏院里向青少年发送书籍。这个活动是为了启动"迈克尔·杰克逊国际读书俱乐部"计划，这是他新的"拯救儿童"慈善计划的项目之一，目的是为了鼓励儿童读书，并促进家长重新开始给孩子们讲床前故事。

　　2001年9月7日，在迈克尔·杰克逊"30周年独唱生涯纪念"演出上，老牌影帝马龙-白兰度宣布迈克尔将把30周年演唱会上所有的收益捐出以在佛罗里达修建一儿童医院。

　　2001年9月，在震惊世界的9/11KB袭击后，迈克尔·杰克逊迅速作出反应，带领美国老中青三代群星共同录制慈善单曲《我还能给你什么》(What More Can I Give)，随后还拍摄了音乐录影。不久，杰克逊带领群星在华盛顿举办大型慈善义演，一举筹集到300万美元的善款。杰克逊还与布什总统家族通过电话，以表述自己的悲愤之情和行动决心，老布什当时便称杰克逊是"民族英雄"。

　　2001年9月，迈克尔·杰克逊新专辑《天下无敌》发行。由于在2001年1月26日，一个天寒地冻的夜晚，15岁的挪威奥斯陆黑人少年本杰明·赫曼被新纳粹主义和种族主义的白人青年杀害，所以迈克尔特别把《天下无敌》专辑献给该惨死的少年，他在专辑内页中对本杰明-赫曼("Benny" Benjamin Herman)的致辞是："这张专辑献给‘本尼'·本杰明·赫曼。让我们继续铭记不要以肤色的黑白而是以品格的优劣去评判他人。本杰明......我们爱你......愿你安息。"