历史评价
史书评论
史书评论曹操：
“明略最优”，“清平之奸贼，乱世之英雄” （《后汉书·许劭传》，裴松之注引孙盛《异同杂语》作“治世之能臣，乱世之奸雄”） 。
“汉末，天下大乱，雄豪并起，而袁绍虎视四州，强盛莫敌。太祖运筹演谋，鞭挞宇内，揽申、商之法术，该韩、白之奇策，官方授材，各因其器，矫情任算，不念旧恶，终能总御皇机，克成洪业者，惟其明略最优也。抑可谓非常之人，超世之杰矣。”（《三国志·武帝纪》陈寿）
太祖御军三十余年，手不舍书。昼则讲武策，夜则思经传。登高必赋，及造新诗，被之管弦，皆成乐章。（王沈《魏书》）
古今评说
曹操在乱世中积极追求个人抱负的实现，自我的不断超越，以最终获得完全的“优越感”。由此，曹操一生以“安民定天下”为己任，以齐桓公、晋文公为榜样，追逐“老骥伏枥，志在千里。烈士暮年，壮心不已”的境界。对于自我的掩饰，曹操由于对自我有着许许多多的自卑和不安全感，所以信奉“宁我负人，毋人负我”。这使得他变得极为猜疑和残忍，行为复杂多变，令人难以捉摸。换言之，人格状态不协调是曹操的悲剧。
孙权评价曹操：“其惟杀伐小为过差，离间人骨肉以为酷耳，御将自古少有。”
钟嵘：“曹公古直，甚有悲凉之句。”——《诗品》
唐太宗说曹操：“临危制变，料敌设奇，一将之智有余，万乘之才不足。”
元稹评价曹操：“曹瞒篡乱从此始。”——《董逃行》
王安石赞曹操：“青山为浪入漳州，铜雀台西八九丘。蝼蚁往还空垄亩，麒麟埋没几春秋。功名盖世知谁是，气力回天到此休。何必地中馀故物，魏公诸子分衣裘。”
刘知几评价曹操：“罪百田常，祸于王莽。”——《史通·探赜》
鲁迅说：“曹操至少是一个英雄。”
毛泽东说：“往事越千年，魏武挥鞭，东临碣石有遗篇。”
易中天《品三国》：“曹操的遗嘱“分香卖履，留恋妾妇”体现出曹操的大气与自负，就不谈国家大事，不说豪言壮语，就说些小事，你们把我怎么样，你们说我是小人就是小人又怎样，我曹操就是曹操，我才不在乎你们怎样评价我呢。我就是这样的人。”
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